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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acetaldehyd</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acetaldehyd</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Acetaldehyd

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Ethanal (system. <a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Äthanal (veraltet)</li>

<li>Essigsäurealdehyd</li>

<li>Acetylwasserstoff</li>

<li>Ethylidenoxid</li>

<li>ACETALDEHYDE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C2H4O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-836-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>44,1 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig oder gasförmig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−123 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

20 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

1006 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

13,57 (25 °C)<a href="#cite_note-CRC97_5_88-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

mischbar mit Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

2,750(6) <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_9_52-6">[6]</a> (9,2 · 10−30 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3316 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_4-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.761-8">[8]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 90 mg·m−3<a href="#cite_note-9">[9]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>134 ppm·30min−1 (<a href="TCLo" class="mw-redirect" title="TCLo">TCLo</a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-chemid-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a></li>

<li>13.300 ppm·4h−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>)<a href="#cite_note-chemid-10">[10]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a></li>

<li>661 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-chemid-10">[10]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>−192,2 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<a href="#cite_note-CRC97_5-3-15">[15]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Acetaldehyd [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">aˈt͡seːt|aldehyːt</a>], auch Ethanal genannt, ist ein <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> und besitzt die <a href="Halbstrukturformel" class="mw-redirect" title="Halbstrukturformel">Halbstrukturformel</a> CH3-CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> durch die <a href="Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a>. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den „<a href="Kater_(Alkoholintoxikation)" title="Kater (Alkoholintoxikation)">Kater</a>“ am nächsten Morgen verantwortlich. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu <a href="Acetat" class="mw-redirect" title="Acetat">Acetat</a> verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von <a href="Disulfiram" title="Disulfiram">Disulfiram</a> oder <a href="Coprin" title="Coprin">Coprin</a> (Wirkstoff im <a href="Faltentintling" class="mw-redirect" title="Faltentintling">Faltentintling</a>) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht (<a href="Coprinus-Syndrom" class="mw-redirect" title="Coprinus-Syndrom">Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom</a>). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt<a href="#cite_note-ull-16">[16]</a> und gelangt so aus dem <a href="Tabakrauch" title="Tabakrauch">Tabakrauch</a> über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischen Ölen</a>, geröstetem <a href="Kaffee" title="Kaffee">Kaffee</a> und <a href="Mineralwasser" title="Mineralwasser">Mineralwasser</a> (insbesondere bei in <a href="PET-Flasche" title="PET-Flasche">PET-Flaschen</a> abgefüllten Eigenmarken diverser <a href="Discounter" title="Discounter">Discounter</a>) nachgewiesen.<a href="#cite_note-ull-16">[16]</a><a href="#cite_note-MineralW-17">[17]</a> Manche Laubbäume, wie z. B. <a href="Ahorn" class="mw-redirect" title="Ahorn">Ahorn</a> und <a href="Pappeln" title="Pappeln">Pappeln</a>, geben Acetaldehyd beim Übergang von Licht zu Dunkelheit ab.<a href="#cite_note-18">[18]</a>

<a href="Biochemisch" class="mw-redirect" title="Biochemisch">Biochemisch</a> gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> entstandene <a href="Pyruvat" class="mw-redirect" title="Pyruvat">Pyruvat</a> in zwei Schritten zu <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> um, indem das <a href="Brenztraubens%C3%A4ure" title="Brenztraubensäure">Pyruvat</a> zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der <a href="Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a>, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Der systematische <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a>-Name Ethanal ist abgeleitet von <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> durch Anhängen des Suffixes -al für <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>. Die gemeinhin bevorzugte Bezeichnung Acetaldehyd geht auf „acetum“ zurück, das lateinische Wort für <a href="Essig" title="Essig">Essig</a>, denn bei der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Acetaldehyd („Essigsäurealdehyd“) entsteht <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Natürlich kommt Acetaldehyd in zahlreichen Pflanzen, wie der <a href="Gerber-Akazie" title="Gerber-Akazie">Gerber-Akazie</a>, der <a href="Virginische_Zaubernuss" title="Virginische Zaubernuss">Virginischen Zaubernuss</a>, der <a href="Deutsche_Schwertlilie" title="Deutsche Schwertlilie">Deutschen Schwertlilie</a>, <a href="Pelargonien" title="Pelargonien">Pelargonien</a> (Pelargonium graveolens), <a href="Telosma_cordata" title="Telosma cordata">Telosma cordata</a>, in Gewürzen und Kräutern, wie <a href="Knoblauch" title="Knoblauch">Knoblauch</a> (Allium sativum var. sativum), <a href="Arznei-Engelwurz" title="Arznei-Engelwurz">Arznei-Engelwurz</a>, <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a>, <a href="Hanf_(Art)" title="Hanf (Art)">Hanf</a>, <a href="Echter_K%C3%BCmmel" title="Echter Kümmel">Kümmel</a>, <a href="Kampferbaum" title="Kampferbaum">Kampferbaum</a>, <a href="Arabica-Kaffee" title="Arabica-Kaffee">Arabica-Kaffee</a>, <a href="Gr%C3%BCne_Minze" title="Grüne Minze">Grüner Minze</a>, <a href="Pfefferminze" title="Pfefferminze">Pfefferminze</a>, <a href="Arabisches_Bergkraut" title="Arabisches Bergkraut">Arabischem Bergkraut</a>, <a href="Virginischer_Tabak" title="Virginischer Tabak">Virginischem Tabak</a>, <a href="Anis" title="Anis">Anis</a>, <a href="Gew%C3%BCrzvanille" title="Gewürzvanille">Gewürzvanille</a> und <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a>, sowie in Gemüsen und Früchten, wie <a href="Ananas" title="Ananas">Ananas</a>, <a href="Echter_Sellerie" title="Echter Sellerie">Sellerie</a>, <a href="Wei%C3%9Fkohl" title="Weißkohl">Weißkohl</a> (Brassica oleracea var. capitata l.), <a href="Calamondinorange" title="Calamondinorange">Calamondinorangen</a>, <a href="Mandarine" title="Mandarine">Mandarinen</a>, <a href="Orange_(Frucht)" title="Orange (Frucht)">Orangen</a>, <a href="Zuckermelone" title="Zuckermelone">Zuckermelonen</a>, <a href="M%C3%B6hre_(Pflanzenart)" title="Möhre (Pflanzenart)">Möhren</a>, <a href="Garten-Senfrauke" title="Garten-Senfrauke">Garten-Senfrauke</a>, <a href="Echte_Feige" title="Echte Feige">Feigen</a>, <a href="Sojabohne" title="Sojabohne">Sojabohnen</a>, <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a>, <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Äpfeln</a>, <a href="Pfirsich" title="Pfirsich">Pfirsichen</a>, <a href="Echte_Guave" title="Echte Guave">Guaven</a>, <a href="Schwarze_Johannisbeere" title="Schwarze Johannisbeere">Schwarzen Johannisbeeren</a>, <a href="Schwarzer_Holunder" title="Schwarzer Holunder">Schwarzem Holunder</a>, <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a>, <a href="Reis" title="Reis">Reis</a> (Oryza sativa), <a href="Houttuynia_cordata" title="Houttuynia cordata">Houttuynia cordata</a>, <a href="Echte_Dattelpalme" title="Echte Dattelpalme">Datteln</a> und <a href="Stachelannone" title="Stachelannone">Stachelannonen</a> vor.<a href="#cite_note-Dr.Dukes_48741-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Acetaldehyd wurde wahrscheinlich erstmals im Jahre 1781 von <a href="Carl_Wilhelm_Scheele" title="Carl Wilhelm Scheele">Carl Wilhelm Scheele</a> beim Versuch der <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von Ethanol mit <a href="Mangandioxid" class="mw-redirect" title="Mangandioxid">Braunstein</a> in Gegenwart von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> synthetisiert.<a href="#cite_note-ull-16">[16]</a> Die Charakterisierung gelang jedoch erst <a href="Justus_Liebig" class="mw-redirect" title="Justus Liebig">Justus Liebig</a> in Zusammenarbeit mit <a href="Johann_Wolfgang_D%C3%B6bereiner" title="Johann Wolfgang Döbereiner">Johann Wolfgang Döbereiner</a> im Jahre 1835. Er benannte die Verbindung Aldehyd (von <a href="Lateinische_Sprache" class="mw-redirect" title="Lateinische Sprache">lat.</a> alcoholus dehydrogenatus).<a href="#cite_note-21">[21]</a> Acetaldehyd kann somit als der historisch erste Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde angesehen werden, während <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> (Methanal) der einfachste Vertreter der Klasse ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Historisch wurde Acetaldehyd durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> mit einer Reihe von <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmitteln</a>, beispielsweise Braunstein/Schwefelsäure (Scheele) oder <a href="Chroms%C3%A4ure" title="Chromsäure">Chromsäure</a> (Liebig), nach folgender Gleichung erhalten:

Zur großtechnischen <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> wird im Rahmen des <a href="Wacker-Hoechst-Verfahren" title="Wacker-Hoechst-Verfahren">Wacker-Hoechst-Verfahrens</a> Acetaldehyd durch <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytische</a> Wasseraddition an <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> bei gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.<a href="#cite_note-ull-16">[16]</a> Formal ergibt sich folgende Gleichung:

Eine Laborsynthese geht von <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> als synthetisches Äquivalent aus. Dieses muss mit <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">n-Butyllithium</a> gespalten werden, wobei neben Ethen zunächst das Lithiumethenolat gebildet wird. Letzteres tautomerisiert durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> zum Acetaldehyd, welches somit bei Bedarf sogar in situ erzeugt werden kann. Der Mechanismus der Zersetzung des Tetrahydrofurans mit n-Butyllithium wurde 2002 ramanspektroskopisch und mittels <a href="Dichtefunktionaltheorie_(Quantenphysik)" title="Dichtefunktionaltheorie (Quantenphysik)">Dichtefunktionaltheorie</a> untersucht.<a href="#cite_note-22">[22]</a> In den 1970er Jahren stieg die weltweite Produktionskapazität für Acetaldehyd auf über 2 Millionen <a href="Tonne_(Einheit)" title="Tonne (Einheit)">Tonnen</a> pro Jahr an. Auf Grund der Entwicklung neuer Synthesewege, welche nicht Acetaldehyd als <a href="Edukt" title="Edukt">Edukt</a> benötigen, sinkt derzeit jedoch der Bedarf.<a href="#cite_note-ull-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das <a href="Aldehydhydrat" class="mw-redirect" title="Aldehydhydrat">Aldehydhydrat</a>. Anders als bei <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> liegt das Gleichgewicht jedoch nur zu etwas über 50 % auf der Seite des Hydrats.

Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von Acetaldehyd liegt bei −39 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> und seine <a href="UN-Nummer" title="UN-Nummer">UN-Nummer</a> ist 1089.

Acetaldehyd <a href="Oligomer" title="Oligomer">oligomerisiert</a> leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

<ul><li>Das „Dimer“ (CH3CHO)2 ist das sogenannte <a href="Aldol" class="mw-redirect" title="Aldol">Aldol</a>, welches unter Wasserabspaltung zum <a href="Crotonaldehyd" class="mw-redirect" title="Crotonaldehyd">Crotonaldehyd</a> weiterreagieren kann.</li>

<li>Das Trimer (CH3CHO)3 hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen <a href="Paraldehyd" title="Paraldehyd">Paraldehyd</a>.</li>

<li>Das Tetramer (CH3CHO)4 hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch <a href="Metaldehyd" title="Metaldehyd">Metaldehyd</a> genannt. Es wird als Trockenbrennstoff und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (<a href="Schneckenkorn" title="Schneckenkorn">Schneckenkorn</a>) verwendet.<a href="#cite_note-23">[23]</a></li>

<li>Zumeist enthält Trockenbrennstoff auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH3CHO)5 und Hexamere (CH3CHO)6.</li></ul>

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tautomerie">Tautomerie</h2></div>

Acetaldehyd besitzt ein instabiles <a href="Tautomer" class="mw-redirect" title="Tautomer">Tautomer</a>, den Vinylalkohol oder <a href="Ethenol" title="Ethenol">Ethenol</a>. Dieses einfachste <a href="Enole" title="Enole">Enol</a> isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl<a href="#cite_note-24">[24]</a> – stabilisiert wird.

<div style="text-align: center;"> <div style="font-size:90%;">Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen_im_menschlichen_Körper">Wirkungen im menschlichen Körper</h2></div>

Acetaldehyd geht leicht Bindungen mit den <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleosiden</a> der menschlichen DNA ein und wirkt deshalb <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> (erbgutschädigend) sowie <a href="Kanzerogen" class="mw-redirect" title="Kanzerogen">kanzerogen</a> (krebserregend). Es zählt daher zu den <a href="Gefahrstoff#CMR-Stoffe" title="Gefahrstoff">CMR-Stoffen</a>.

Acetaldehyd hat vielfältig schädliche Wirkungen auf <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> und <a href="Herz" title="Herz">Herz</a>. Es bildet Protein<a href="Addukt" title="Addukt">addukte</a>, die die sogenannten <a href="Kupffer-Zelle" title="Kupffer-Zelle">Kupffer-Zellen</a> (<a href="Makrophagen" class="mw-redirect" title="Makrophagen">Makrophagen</a> der Leber) aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt <a href="Kollagen" class="mw-redirect" title="Kollagen">Kollagen</a> bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer <a href="Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leberzirrhose</a>.

Außerdem führt Acetaldehyd über die Aktivierung der NADPH-Oxidase (NOX2) zur vermehrten Bildung von <a href="Reaktive_Sauerstoffspezies" title="Reaktive Sauerstoffspezies">Sauerstoffradikalen</a>, welche die Membranen der Zellen schädigen, sodass diese zugrunde gehen.

Davon betroffen sind auch die Mitochondrien der <a href="Herzmuskel" title="Herzmuskel">Kardiomyozyten</a>, was zunächst die Fähigkeit der Herzmuskelzellen zur Kontraktion beeinträchtigt und diese im weiteren Verlauf zerstört, sodass es zu einer irreparablen Schädigung des Muskels und schließlich zur chronischen <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a> kommt.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Acetaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der chemischen Industrie. Acetaldehyd dient beispielsweise zur Herstellung von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, <a href="Essigs%C3%A4ureanhydrid" title="Essigsäureanhydrid">Essigsäureanhydrid</a>, <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a>, <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> und <a href="Pentaerythrit" title="Pentaerythrit">Pentaerythrit</a>.<a href="#cite_note-LdC-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Acetaldehyde?uselang=de">Commons: Acetaldehyd</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Acetaldehyd" class="extiw external" title="wikt:Acetaldehyd">Wiktionary: Acetaldehyd</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>www.wissenschaft.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/was-kater-und-krebs-gemeinsam-haben/">Was Kater und Krebs gemeinsam haben</a> – Alkoholabbauprodukt Acetaldehyd verursacht einen schweren Kopf und erhöht das <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebsrisiko</a> im <a href="Magen-Darm-Trakt" class="mw-redirect" title="Magen-Darm-Trakt">Magen-Darm-Trakt</a></li>

<li>Deutschlandfunk: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutschlandfunk.de/daemonen-in-der-flasche.676.de.html?dram:article_id=25748">Wandel in der Bewertung von Acetaldehyd</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/74144">ACETALDEHYDE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

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<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012760">Acetaldehyd</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-Celanese-3">↑ <a href="#cite_ref-Celanese_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Celanese_3-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080517053508/http://www.chemvip.com/eurprodbull-acetaldehyde-de.pdf">Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals.</a> Stand Dezember 1999.

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<li id="cite_note-CRC97_5_88-4"><a href="#cite_ref-CRC97_5_88_4-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

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<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 687.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetaldehyd&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=687&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-CRC90_9_52-6"><a href="#cite_ref-CRC90_9_52_6-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.

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<li id="cite_note-CRC90_3_4-7"><a href="#cite_ref-CRC90_3_4_7-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.

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<li id="cite_note-CLP_100.000.761-8"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.761_8-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.761/harmonised">Acetaldehyde</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

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<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 75-07-0 bzw. Acetaldehyd), abgerufen am 2. Januar 2025.

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<li id="cite_note-chemid-10">↑ <a href="#cite_ref-chemid_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-chemid_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-chemid_10-2">c</a> <a href="#cite_ref-chemid_10-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/75-07-0">Acetaldehyde</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177">177</a>)

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<li id="cite_note-MineralW-17"><a href="#cite_ref-MineralW_17-0">↑</a> test.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.test.de/Natuerliche-Mineralwaesser-Schlechte-Noten-fuer-Discounter-1694839-0/">Natürliche Mineralwässer: Schlechte Noten für Discounter</a>, 24. Juli 2008.

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<li id="cite_note-Dr.Dukes_48741-20"><a href="#cite_ref-Dr.Dukes_48741_20-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/48741">ACETALDEHYDE</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2023.

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Jacques Corset, Martine Castellà-Ventura, Françoise Froment, Tekla Strzalko, Lya Wartski: <cite style="font-style:italic">Formation mechanism of acetaldehyde lithium enolate by reaction of n-butyllithium with tetrahydrofuran: infrared and Raman spectroscopy and density functional theory calculations</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Raman Spectroscopy</cite>. Band 33, Nr. 8, 2002, S. 652–668, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jrs.896">10.1002/jrs.896</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acetaldehyd&rft.atitle=Formation+mechanism+of+acetaldehyde+lithium+enolate+by+reaction+of+n-butyllithium+with+tetrahydrofuran%3A+infrared+and+Raman+spectroscopy+and+density+functional+theory+calculations&rft.au=Jacques+Corset%2C+Martine+Castell%C3%A0-Ventura%2C+Fran%C3%A7oise+Froment%2C+...&rft.date=2002&rft.doi=10.1002%2Fjrs.896&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Raman+Spectroscopy&rft.pages=652-668&rft.volume=33" style="display:none">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01454">Metaldehyd</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Oktober 2014.

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<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> Moritz Brandt, Venkata Garlapati u. a.: NOX2 amplifies acetaldehyde-mediated cardiomyocyte mitochondrial dysfunction in alcoholic cardiomyopathy. In: Scientific Reports. 6, 2016, S. 32554, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/srep32554">10.1038/srep32554</a>.

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<li id="cite_note-LdC-26"><a href="#cite_ref-LdC_26-0">↑</a> Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4141233-3">4141233-3</a> </div>

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